CityCat4

Добавить корневой от LE в хранилище корневых, естественно. Странно, конечно что его там нет. Либо, если корневой есть, а нет промежуточного (что бывает) - добавить промежуточный.

Данные-то шифруются одинаково, но LE - это "решение для бедных". Ну то есть хочется тебе зашифровать сайт, но денег на сертификат жаба давит - идешь и берешь. На три месяца, Потом еще раз. И еще раз... LE выдает сертификаты только на три месяца.
А типов сертификатов бывает несколько. Кроме DV (Domain Validated, самой простой автоматической проверки) - которые только и выдает LE, есть еще OV (Organization Validated, более расширенная проверка, непременный обратный звонок, контакт с человеком, отвечающим за их выпуск в организации, проверка документов конторы etc) и EV (Extended Validated, еще более расширенная проверка - как, не знаю). LE такие не выдает. Да, шифрование одинаковое, но уровень доверия разный. А весь сертификатный бизнес фактически держится на доверии. То есть мы все доверяем тому факту, что если Thawte, Comodo, GeoTrust etc сказали, что "это - контора Васи Пупкина", то мы считаем, что так оно и есть.
Зачем люди покупают OV/EV? Есть несколько причин:
- LE выпускает только ограниченный набор сертификатов - на самом деле их гораздо больше, чем просто DV-сертификат для защиты одного сайта :)
- Бесплатный сертификат на сайте банка, кредитной организации, крупного магазина будет смотреться примерно как директор оного банка или магазина, приехавший на работу на помятой "жучке" - а здесь репутационные потери могут внезапно обернуться финансовыми
- Иногда требуется наличие сертификата от определенного CA
- Понты. Просто понты. EV-сертификаты достаточно дороги, чтобы подчеркнуть "илитность". Вы же не спрашиваете, зачем люди покупают айфоны, когда есть Xiaomi или зачем люди "делают" блатные номера на автомобили. Здесь то же самое.

Для сайта куда ходят два с половиной человека - разницы конечно нет, и сертификат от LE будет работать точно так же хорошо, как и от GeoTrust. Для банков, крупных магазинов (особенно связанных с тем, что называют "излишествами"), любых сайтов, имеющих отношение к обороту денег или хотя бы "фантиков" (у upwork.com например - EV-сертификат от DigiCert) - может быть существенная разница.

1. Нет. Нет. Вы представляете как устроен "сертификатный бизнес"? Есть несколько контор-монополистов, которые создали у себя CA и выпускают сертификаты. Что дало им такую вохможность? Эту возможность им дало включение их корневых сертификатов как доверенные во все дистрибы винды, яббла, и гугла. Если бы у меня скажем была гипотетическая возможность такое провернуть - и я бы стал "СityCat CA" :) А так - этот бизнес ничем не отличается от другого. Поэтому я могу получить сертификат на домен nichego.net в Thawte, и еще один в Comodo, и еще один в LE - и никто ничего не скажет, только "несите ваши денежки", особенно если это будет не простой DV, а OV/EV
2. Он не только возможен, но и активно эксплуатируется в корпоративных прокси и в потенциальных сценариях с обязательной установкой госсертификата.
3. Запретить что-либо Thawte или GlobalSign-у Вы не сможете :) - запрещалка не отросла настолько :) Защититься от MitM можно - HPKP, например (но оно несет больше вреда чем пользы) или ручная проверка серийного номера сертфииката. Можно также проверять издателя. Серьезные платформы, например QIUK - судя по тому, что не работают через прокси с бампингом - именно так и делают. Но здесь под "Вы" я имею в виду оператора сервера. Для клиента же защита одна - внимательно смотреть на свойства сертификата и проверять не только его валидность, но и издателя - что, как всегда конфликтует с удобством :)

Нет. На каждый домен, который используется в почте нужно иметь SAN autodiscover.домен.имя - иначе работать не будет - думаете просто так регистраторы ввели специальный тип "сертификаты для Exchange"? они тоже об этом знают ;)

Если для винды и на винде - плюсуюсь к ответу Владимир Коротенко - оснастка CA для работы вполне удобная. Не прям чтобы совсем, но работать можно, если найти софтину, которая CSR генерит.
Если для линуха - openssl ca (man ca). Создается openssl.conf, вдумчиво настраивается, потом берешь - и выпускаешь.
В лохматые времена я написал для этого набор скриптов, могу поделиться :)

Да, про доверие. Годиться они будут только для отладки, поскольку никто им верить не будет, пока не поставишь сертификат своего CA в корневые - в винде это кстати автоматом делается для компов домена.

Вам нужно, чтобы сервер каждый раз представлялся другим сертификатом? Ну так генерите его каждый раз - все равно самоподписанные используете.

Что значит "прекрасно"? Перечисленные директивы включают https и задают сертификат. Если https есть и без этого, значит он включился где-то в другом месте и использует другой сертификат.

Никогда не вставляйте текст картинкой.

Если с verify=false проходит, значит опять ошибка неизвестного издателя. Если бы здесь был фак, этот вопрос уже стоило бы в него занести - потому что на эти грабли встают все. Сертификат самоподписанный?

Можно. Если сертификат выпущен самой компанией, то попросите у них их корневой сертификат - иначе браузер орать начнет о недоверенных сертификатах. А лучше - попросите прислать сертификат в формате .p12 - его сразу можно установить в систему и выбирать при запросе сертификата сервером. Иначе придется сначала самому свернуть эти три файла - сертификат, ключ и корневой в .p12, потому что просто так сертификат в систему не поставить.
После установки просто выбираете сертификат из списка (а если браузер автоматом отдает - так и этого делать не надо)

Забанили в гуглопереводчике?

Судя по тому, что только два параметра, в первый - пихается "цепочка", сохраненная с "сертификатом" в один файл. Расширение лучше всего поставить .pem или .crt (но лучше .pem - я так обычно обозначаю нечто, не являющееся одним сертификатом), а во второй - "ключ".

Изменение сертрификата - это всегда его перегенерация. Изменить существующий сертификат нельзя.