Alexander Y

Посмотрите в сторону библиотеки pywinauto и swapy в частности.

import os
os.listdir(path) - выводит список всех файлов в текущей папке
len(os.listdir(path)) - при наличии файлов должно возвращать значение, отличное от 0, ибо список не пустой в этом случае. Если файлов или подкаталогов нет, то вернет 0.