Boniface

Если не боитесь можно попробовать Microsoft REST SDK. Клиент у них хороший, а вот сервер был в бэте, может уже нормальный.

А так, ручками boots.asio

Добрый день! Для windows я использую www.codeproject.com/Articles/16431/Add-color-to-yo... . В вашем случае если использовать ansi color то придется в винде патчить cmd и powershell для поддержки отображения цветов. В сети есть примеры.

Добрый день! Если говорить о компиляторах, например Visual C++ и GCC то они совместимы только на определенном уровне. В более менее крупных программах совместимости не будет. Так как есть разные типы данных, разные реализации библиотек и т.д.

По удобству на мой взгляд самая лучшая - это Visual C++ (Visual Studio) и C++ Qt. Какая из них лучше сказать не могу, что то удобнее в одной, что то в другой. Сейчас на подходе Clion - это IDE от JetBrains https://www.jetbrains.com/clion/ скачать можно бесплатно пока бэта версия.

В последнее время чаще слышу от профессиональных разработчиков на C++, что Qt - лучшая технология для разработки настольных, кроссплатформенных приложений

Boost asio

Добрый день. Это тривиальная задача. Используйте регулярные выражения или готовые функции для нахождения числа вхождений подстроки в строку. Например php substr_count.