Bodden

Для чего нужен "timeout" в строке запроса?

long polling - это когда делаешь запрос и ждешь пока произойдет окончание операции. в данном случае, окончание означает то, что какое-то событие произошло и получены обновления.
И тут возникает вопрос - сколько ждать?
Например, ты просто хочешь узнать есть ли новые сообщения - тут ждать не надо, ответ сразу, или это фоновый поток, который должен реагировать на каждое сообщение - тогда надо ждать пока не получишь сообщение, т.е. ждать можешь долго.
Таймаут - это время, которое будет затрачено на эту операцию. Здесь оно выставляется в секундах.
Если таймаут превышен, то соединение разрывается и ответа ты не получаешь, иначе в теле ответа будут нужные данные.
Для твоего случая, ставь таймаут побольше, например, 300 - ждешь 5 минут.
Лучше не ставить бесконечное время ожидания, т.к. что-то может сломаться, а ты об этом не узнаешь и по-факту будешь ожидать ничего

Ты не инициализируешь основной массив. Это таким образом делается.

Rootobject rootobject = new Rootobject();
rootobject.keyboard = new string[2][];

Ты записываешь данные в неинициализированные массив.
Т.е. у тебя каждый элемент внешнего массива - null.

Просто инициализируй их:

var keyboard = new Inline_Keyboard[3][];
keyboard[0] = new Inline_Keyboard[1];
keyboard[1] = new Inline_Keyboard[2];
keyboard[2] = new Inline_Keyboard[2];
rootobject.inline_keyboard = keyboard;

P.S. но лучше замени на List

Вы не инициализуете сами массивы (не содаете для них объекты типа Inline_Keyboard[]) нижнего уровня: rootobject.inline_keyboard[0] и rootobject.inline_keyboard[1]. Ну, и rootobject.inline_keyboard[2] тоже стоило бы создать IMHO.

Nlog

Кмк, он немного переусложнён.
Я бы посмотрел в сторону стандартного Microsoft.Extensions.Logging или Serilog (но из кода всё равно обращаться к M.E.L.Abstractions)

SQLite

Зачем? Какую проблему ты хочешь решить применяя для логов полноценную субд, с которой к тому же не будут нормально интегрироваться другие инструменты для просмотра логов?

На линуксе уже есть встроенная служба для логов - syslog, ей и пользуйся.

Хотя опять же зависит от того, что за приложение и что за логи.

открыть через забугорный впн, через личный VPN (он же уже у всех вроде должен быть, с такими то блокировками) к примеру. ну или вон ТОР подсказывают)

Используйте перебор файлов. IE:
file(GLOB ModelsCPPS "models/*.hpp")

Насколько знаю, добавляют cpp руками.
Вот пример (почти три сотни исходников) https://github.com/oatpp/oatpp/blob/master/src/CMa...
При правильном подходе вы делаете это лишь 1 раз, так что никакой проблемы это представлять не должно.