Все зависит от задачи. Если у вас стоит задача реализовать быстро и подешевле, тогда лучше выбрать что-то из python/ruby/php и в качестве ОS выбрать к примеру GNU Linux, а если что-то уровня Enterprise, с хорошей тех. поддержкой, масштабируемостью и т.д. и т.п, то лучше IIS ASP.NET, а значит Windows Server или же J2EE, тогда без разницы какая платформа.
