В Vagrant по умолчанию (или вручную) есть проброс порта для SSH (localhost:2222). При создании подключения к БД укажите, что нужно работать через SSH используя ключ (в папке .vagrant/*/private_key). Дальше настройте само подключение через localhost (это будет уже виртуальная машина).
Webpack/Gulp/Grunt, инструкций как настроить много, но самый простой установить less (npm install less) и настроить watcher (там есть заготовка по умолчанию, ее достаточно).
Хорошая новость - открыть несколько проектов в одном окне можно и без плагина, плохая - нужно обновить PhpStorm (а значит заплатить [ну Вы поняли]). По поводу второго вопроса - добавьте папку с моделями в Include Paths.
Файл находится в проекте? Он подключен в нужном файле (include/require)? Если да, то PhpStorm должен сам подхватить переменные. Если нет или они объявлены "магическим" образом (как например в Yii), то нужно использовать PHPDoc:
PhpStorm позволяет использовать дополнительные инструменты проверки кода: PHP_CodeSniffer и PHPMD. В них есть нужные Вам правила, но не уверен, что они покроют все возможные варианты. Есть еще PHP Coding Standards Fixer.
