Лучше всего подобное поддерживает почтовик Apple. Там и медиа запросы, и :hover, и :active, и :focused, и :checked. Можно так сверстать, что выглядеть будет как будто в письме использовался JS. К сожалению, работать это будет только у владельцев яблок, если, конечно, они не проверяют почту со сторонних приложений типа Mail.ru.
PS Проверял лично - работает. Например, вот тут написано как можно такое сделать
www.pressreader.com/australia/net-magazine-the-voi...
С GMail я такого не пробовал, но вот тут пишут, что возможно
freshinbox.com/blog/interactive-emails-in-gmail-us...