Сначала определитесь с версией Asterisk - у меня стоит к примеру FreeBPX. Ставиться она на виртуалку, мы ставили на линукс - делал не сам, не помню точно какой дистрибутив.
Дальше вам надо обратится к провайдеру чтобы он вам предоставил сип аккаунты. Как правило (мне Билайн предоставлял) инструкцию по настройки Asterisk с их аккаунтом, иначе можно методом тыка некоторые параметры перебирать.
Перед покупкой телефон убедитесь что они пригодны для работы с Asterist, редко но бывают сюрпризы. Особенно с учетом функций необходимых. В телефонах, бывает или один порт Ethernet или два. Если один все понятно, то когда два, то WAN - подключаете провод из локалки с астериском, а лан или оставляете пустым или подключаете к нему компьютер. Имейте только ввиду, если телефон перегружается или отключен на компьютере сеть так же пропадет, особенно если телефон не подключен к UPS - жутко не приятно ))))
Если вы не представляете как работает связь и не особо дружите с linux - позовите специалистов. Услуга вполне умещается в 10-20 т.р.