Ankhena

1. Получение четкой задачи.
2. Согласование сроков.
3. Получение предоплаты.
4. Работа в срок.
5. Сдача.
6. Получение оплаты.

Поскольку со сроком согласились или даже сами его установили, то проблем в него уложится нету. Если есть, то не надо работать на фрилансе.
Если есть проблемы с оценкой времени, используйте программки для учета. Довольно быстро все становится понятно.

Также интересует насколько хорошая практика делать правки прямо на сервере

Ну как она может быть хорошей, сами-то подумайте? Откатывать потом из бэкапа хостера? А если там один архив на десяток сайтов?
Вариантов может быть много, но копия "как было" всяко должна остаться.
Обычно к таким запасным копиям пишу срок хранения. Типа "project-name-backup-delete-09-2017".

Странный вопрос про качество от перфекциониста.
А скорость - это заказчики и Ваши деньги. Вам это надо? :)

1. Задание. Сроки.
2. В чью пользу трактуются не указанные в задании нюансы.
3. Сколько вариантов предоставляется, минимально, максимально.
4. Сколько правок.
5. Требование к готовым файлам для верстки.
6. Права на стоковые изображения.
7. Право или запрет на размещение работы в портфолио.
8. Срыв сроков.
9. Время на согласование каждой итерации у заказчика.
10. Оплата дополнительных переделок, внутренних страниц, финтифлюшек и т.д.
11. Пункт, что работу дизайнер выполняет на своем оборудовании и ПО.
12. Право дизайнера привлекать к работе третьих лиц.

Что еще забыла?