if 0 < whatsDate >= max(list(cal.itermonthdays(2020, nowMonth.month))):if whatsDate >= max(list(cal.itermonthdays(2020, nowMonth.month))) and 0 < whatsDate: . Более того pep8 требует именно так писать, а не через and
. Более того pep8 требует именно так писать, а не через and        if 0 < whatsDate >= max(list(cal.itermonthdays(2020, nowMonth.month))):
    ....