1) проверить пример из документации
# Play wav file
winsound.PlaySound('c:/windows/media/Chord.wav', winsound.SND_FILENAME)
2) Убедиться, что по указанному пути есть файл и там нужный звук. Использовать полный абсолютный путь для начала, потом проверять текущий каталог.