import telebot
from telebot import types
import os
import random
bot = telebot.TeleBot("token")
@bot.message_handler(content_types=['text'])
def start(message):
photo = open('test/' + random.choice(os.listdir('test')), 'rb')
bot.send_photo(message.from_user.id, photo)
#os.listdir - получает список всех файлов в папке "test"
#random.choice - выбирает из списка файлов случайный файл
#photo = open() и bot.send_photo - отправка фото
*Но нужно учитывать, что этот пример, если в той же директории находится эта папка "test" с файлами
**Если в этой папке будут другие файлы(не изображения) может вылезти ошибка, так что потом можно ещё добавлять проверку, чтоб в списке были лишь файлы определённого формата.
