AlphaDMQ

Выход оказался таким: использовал GIF. С видео действительно большие заморочки в плане кроссбраузерности. Canvas тоже не помощник. А вообще остерегайтесь заказчиков-выдумщиков =)

Решение: установить обработчик событий .on(). Привязать к событию 'click'. Таким образом, будет выполняться действие с новым элементом.