На сколько я знаю средствами апи телеграма это сделать невозможно, но вы можете просто запретить боту отвечать на сообщения пользователя с определенным идентификатором, к примеру с таким, который уже писал боту.

В теории это может произойти, но вероятность очень мала, на столько мала, что можно считать это невозможным.
Могу посоветовать вместо ТОР прокси использовать ssh туннель.

Если сообщения удаляет клиент, то скорее всего никак, хотя могу предложить произвести проверку сообщения по фильтру message_id, если id отсутствует то и удалите запись из бд, но я не уверен, что после удаления сообщения клиентом телеграм удаляет и само сообщение у себя с сервера, тем не менее думаю проверить стоит.

В случае, если вы удаляете сообщение ботом то тут и так все должно быть понятно.