препроцессоры - эволюционный путь. Вы спрашиваете много раз обкатанные вопросы. Но вы так же не можете не наступать на те же грабли, делая эволюцию самостоятельно в рамках свого опыта.
Просто начните их использовать. Это дефакто стандарт.
inDesign позволяет подключать бд, да и иллюстратор, кажется... это если вам для полиграфии.
Если у вас для веба изображения, я бы все запихнул в SVG. Через скрипт, вставлял бы в нужные места текст с картинкой, или версткой это собрать так же можно. Все зависит от макетов, может у вас там нафотошоплено так, что динамически без фотошопа не повторить. Тогда можно побаловаться c его API через js