Если кратко - перл тут не причем, под капотом скрипта запускается jpegtran. Причем в расчете на линукс, для которого похоже написан/тестирован скрипт (судя по отсутствию проблем под свежим debian) - jpegtran по дефолту берется из libjpeg-turbo-progs. В win - можно взять его сборки отсюда, но в этом случае только пропадает данная ошибка (т.к скрипт начинает находить вывод jpegtran). Работать нормально - те по итогу что-то сжимать - у меня на трех ближайших картинках не получилось. Теоретически можно заморочиться с cygwin - но под ним в официальных репозиториях нет самого jpegtran.

Вообщем - проще всего, без шуток - поставить виртуалку и воткнуть там debian/ubuntu и поставить там родной libjpeg-turbo, с ним точно работает.

На моей памяти ifconfig-pool-persist ipp.txt изначально задуман для того, чтобы раздавать айпишники из пула аналогично dhcp без обязательных привязок, и по истечению какого-то таймаута считает айпишник свободным и может его раздать.

Если вам именно статично назначать, может проще и лучше через ccd(client-config-dir) сделать отдельные статические настройки на каждого клиента - они точно не меняются софтом?

Либо если вам пул мил и дорог - у него есть третий параметр - число секунд. Ставите 0 - и openvpn не будет его обновлять.
Однако, в оф.мануале никто не гарантирует что openvpn обязан руководствоваться этим файлом, он их как предложения рассматривает.

Note that the entries in this file are treated by OpenVPN as suggestions only, based on past associations between a common name and IP address. They do not guarantee that the given common name will always receive the given IP address. If you want guaranteed assignment, use --ifconfig-push