Если кратко - перл тут не причем, под капотом скрипта запускается jpegtran. Причем в расчете на линукс, для которого похоже написан/тестирован скрипт (судя по отсутствию проблем под свежим debian) - jpegtran по дефолту берется из libjpeg-turbo-progs. В win - можно взять его сборки
отсюда, но в этом случае только пропадает данная ошибка (т.к скрипт начинает находить вывод jpegtran). Работать нормально - те по итогу что-то сжимать - у меня на трех ближайших картинках не получилось. Теоретически можно заморочиться с cygwin - но под ним в официальных репозиториях нет самого jpegtran.
Вообщем - проще всего, без шуток - поставить виртуалку и воткнуть там debian/ubuntu и поставить там родной libjpeg-turbo, с ним точно работает.
