Alexey Rogatkin

Для начала выберите от какого направления будут тренинги: ScrumAlliance или Scrum.org.

От ScrumAlliance отличный тренинг на ScrumMaster (CSM), в качестве тренера порекомендую Сергея Дмитриева из Unusual Concepts— он CST и дает прекрасную базу по фреймворку
От Scrum.org отличный тренинг на ScrumMaster (PSM), в качестве тренера порекомендую Илью Павличенко — он PST (аналог CST от Scrum.org) и дает отличные инструменты для ScrumMaster'а.

В целом вы правы, если я понял мысль верно. Да, действительно, на проектирование и разбор требований привлекается вся команда и это имеет глубокий смысл. Это все большая история про причесывание backlog продукта и про его ведение: то есть прямая работа PO. Мне кажется вам не хватает SM, который сможет сказать (а в идеале это должна сказать вся команда) "начальнику" (как я понимаю он и есть своеобразный PO): "Ты пришел неподготовленный на планирование, команда не согласна его проводить: мы не видели backlog и нам необходимо несколько сессий grooming'а (сейчас этот ритуал называется PBR). Поэтому прости, планироваться не будем: ты же заставляешь нас уже сейчас взять ответственность за работу о которой мы не имеем ни малейшего представления"

P.S. Отдельный вопрос зачем вы проводите оценку. Scrum не требует оценки и она рудиментарна: это легко демонстрируется на его основных концепциях. Строго говоря, планирование и оценка совершенно два разных процесса и в хорошо настроенном процессе проводится совсем в разное время (то же отдельная тема почему в разное время)