Александр +

Запустить скрипт который ждет через обсервер или таймаут каких-то изменений в DOM, происходящих по завершению ajax.

Расширения пишутся javascript, увы.
Если очень надо, разверните локальный веб-сервер хоть на чем, и гоняйте через XmlHttpRequest запросы к нему из Javascript-а, однако Вам все равно нужно будет в расширении обрабатывать итоги запроса. Опять же само по себе такое расширение уже жить не будет.

Если говорить о гугл-хроме, то почему бы не использовать WebSQL?

На гитхабе исходники лежат. Там все по файлам разбито согласно функциональности.

Он должен по-умолчанию обходить этот каталог стороной т.к. и так в исключениях из ворк спейса.
В настройках смотрите такое:

и

На Unity тоже можно.

Есть popup? Дочернее окно?

Через userscript-ы например. Да js-ом плодите свои кнопки, меню и т.д. И да раз уж работаете с сайтом то работайте его методами.