На сколько я понял из своих мучений с riggerom при сборке, это то что он воспринимает "//=" как принудительную попытку заинклюдить файл и если после "//=" нет path до файла, он просто заканчивает работу и показывает ошибку.
Попробуйте //= ../bootstrap/button, он так поймёт, но придётся отредактировать исходники библиотеки.
В противном случае, советую рассмотреть другие варианты обработки JS файлов.
К тому же rigger не поддерживает рекурсивное добавление файлов...
Я использую его только для вставок в HTML, некоторого статичного HTML...
