В не серверных ОСь винды лицензировано только 1 соединение RDP.
Точнее эти ОС в принципе однопользовательские, работа в многопользовательском режиме (в каком угодно виде) - нарушение лицензии (ну и стандартными средствами, без хаков, этого не сделать).
Быстрое переключение пользователей - не есть многопользовательская работа.
Терминальную лицензию на Вин2008 купить уже нельзя, но можно купить текущую (на 2016 сервер) и даунгрейдить ее. Для решения вопроса покупайте лицухи через оф. представителей микрософта и сразу ставьте вопрос с даунгрейдом. На самом деле даунгрейд достаточно широко распространен.
