А что помешало собрать сборку на Linux с автоподнятием VPN и автовходом в RDP? По мне так на Linux это сделать намного проще чем на винде...
На винде есть возможность через групповые политики задать список РАЗРЕШЕННЫХ приложений...
И поэтому мы добавим им геморроя с зависимостью от качества подключения к интернету, потому что продажник должен страдать, ага.
Сделай ограниченную учетку, если не доверяешь людям
Вы делаете ошибку в том что раскидываетесь имеющимися мощностями и в результате будете вынуждены ещё и наростить мощностями на рдп сервере.
Придётся проработать систему деплоя и управления всем этим хозяйством - chef/ansible/etc.
Но в идеале организовать PXE загрузку рабочих станций, сразу снимает множество проблем с обслуживанием/обновлением системы.
Ну и главное, не кидайтесь во все тяжкие - оттестируйте сначала всё на паре рабочих мест, в реальных условиях и будьте готовы что встретите огромное сопротивление и "диверсии" со стороны сотрудников.