Могу ошибаться, но через cydia по моему уже лазейку прикрыли. Имхо, если решили серьезно заняться разработкой под ios, то на первых порах для обучения можно пользоваться и симулятором. В противном случае, думаю что 99 долларов не такие уж и большие деньги за год. И если Вы тестируете на устройстве с оплаченным developer аккаунтом-приложения никуда с устройства не деваются пока Вы их сами не удалите.
