Как будет проще и легче реализовать данное приложение, с чего начать?
Начинайте с back-end (сервера), но и клиентскую сторону сразу изучайте понемногу, особенно то что не касается сервера, например обработка подключения к Wi-Fi и интерфейс.
На каком языке?
Который лучше знаете, в том числе сможете подключить к PostgreSQL.
В общем если вам была необходимость в написании подобного приложения, поделитесь опытом.
На сервере с "внешней" стороны рекомендую делать REST API с ответами в формате JSON, но перед этим обязательно подумайте что с этими заказами будет происходить дальше, требуется ли "админка", любой другой Web-интерфейс, это очень важный вопрос, он определяет инструменты используемые на сервере, из-за этого мне пришлось отказаться от Slim Framework в пользу Yii2, первый казалось бы лучше подходит для REST API и не такой громоздкий, но на втором можно быстро сделать и Web-интерфейс и REST API.
