Лишний запрос на сервер это плохо.
Поэтому лучше весь css поместить в один файл.
Если же страниц много и они сильно отличаются между собой, правильней будет подключить два файла стилей, один который имеет дэфолтный набор стилей и общий стиль для всех страниц, второй который имеет стили конкретно под свою страницу.
Запроса на сервер будет два, но это лучше чем один большой css файл в котором собраны стили всех страниц, которые имеют разный дизайн.
И как уже писали выше, еще можно сжать css файл, это так же ускорит загрузку таблицы стилей браузером.