Acidmind

У вас жесткий цикл, да еще и со слипом внутри.
Любые фреймворки типа WxRuby основаны на событиях. И любое взаимодействие с интерфейсом обрабатывается в глобальном цикле обработки событий.
Если представить, что происходит в вашем случае, то при обработке события нажатия на кнопку запускается ваш цикл, который захватывает управление и отдает только после прохождения всего цикла целиком, после чего управление возвращается обратно в основной цикл обработки событий и текстовый элемент обновляется.
Для того, чтобы заработало конкретное данное решение, вам вместо sleep нужно сделать цикл, который будет крутиться одну секунду и внутри которого будет выполняться обработка событий (http://wxruby.rubyforge.org/doc/app.html#App_dispatch)

Можно попробовать

def print
 Thread.new do
   5.times{| i |
      # Вывод данных в интерпретатор
      p i
      # Вывод данных в текстовое поле
      text.value +=  i.to_s
      sleep 1
    }
  end
end

P.S. Ну и тег странный, конечно

0) Идея: в каждом IF'е брать подстроку. К сожалению, подстроку в цикле взять довольно сложно (даже enabledelayedexpansion не помогает, плюс прочие багофичи), но мы можем снова заюзать findstr по строке! (echo ololo | findstr lol > NUL)

1) findstr устанавливает return code при выходе (а он записывается шеллом в ERRORLEVEL). 0 == нашел, 1 == не нашел

2) ERRORLEVEL работает довольно интересно:
условие вида IF NOT ERRORLEVEL 1 это значит ERRORLEVEL == 0 :)

3) Собираем все вместе:

@echo off
set usr=%1
for /f "tokens=1 delims=/.- " %%a in ('type db.txt') do (
echo %%a | findstr VOC > NUL
if NOT ERRORLEVEL 1 (
echo TEST! with %%a we do:
echo TEST! db2 grant execute on function "WEB.F1(INTEGER)" to user %usr% with grant option
echo TEST! db2 grant execute on function "WEB.F2(INTEGER)" to user %usr% with grant option
echo TEST! 
) else (
echo %%a | findstr DAT > NUL
if NOT ERRORLEVEL 1 (
echo TEST! with %%a we do:
echo TEST! db2 grant execute on function "WEB.F3(INTEGER)" to user %usr% with grant option
echo TEST! 
)
)
)

Результат:

B:\>test.bat user1                                                                                               
TEST! with VOC we do:                                                                                            
TEST! db2 grant execute on function "WEB.F1(INTEGER)" to user user1 with grant option                            
TEST! db2 grant execute on function "WEB.F2(INTEGER)" to user user1 with grant option                            
TEST!                                                                                                            
TEST! with DAT1 we do:                                                                                           
TEST! db2 grant execute on function "WEB.F3(INTEGER)" to user user1 with grant option                            
TEST!                                                                                                            
TEST! with DAT2 we do:                                                                                           
TEST! db2 grant execute on function "WEB.F3(INTEGER)" to user user1 with grant option                            
TEST!                                                                                                            
TEST! with DAT3 we do:                                                                                           
TEST! db2 grant execute on function "WEB.F3(INTEGER)" to user user1 with grant option                            
TEST!                                                                                                            
TEST! with DAT4 we do:                                                                                           
TEST! db2 grant execute on function "WEB.F3(INTEGER)" to user user1 with grant option                            
TEST!