Вообще-то прокси сервер используется для HTTP-запросов. Пакеты traceroute в них не входят.
А у вас на экране используется не прокси, а VPN, который действительно заворачивает в себя любой трафик, в том числе и traceroute.
Но что-то не видно, что бы второй traceroute заканчивался адресом 100.64.0.18. Либо это второй traceroute доходит до конца, а первый прерывается на пол-дороги...
И нет, нельзя. Потому что вы не можете заранее знать, сколько hop-ов должно быть от конкретного пользователя до конкретного сервера.