AEM02

Вставьте в форму UserForm1 невидимый лейбл Label1.
Label1: AutoSize = True, Visible = False, Фонт такой же как и у TextBox1 (имя, размер, жирность, курсив).
Поиграйте с коэффициентом 1.1, если не влезает.

Private Sub TextBox1_Change()
    Label1.Width = UserForm1.Width
    Label1.Caption = TextBox1.Text
    
    If Label1.Width > TextBox1.Width Then
        Label1.Font.Size = Label1.Font.Size * (TextBox1.Width / Label1.Width / 1.1)
        TextBox1.Font.Size = Label1.Font.Size
    End If
End Sub