Мне скоро предстоит решить тоже аналогичную задачу. Думаю можно было бы пойти по такому пути: в одном каталоге собираем все имеющиеся у нас видео и рекламные ролики, файлы нумерованы 0001, 0002 и т.д., затем скриптом/самописной прогой формируем полный список файлов в папке и выполняем по кругу команду на проигрывание типа mplayer 0009.avi; mplayer 0010.avi
Каждый 3-ий файл например будет рекламная вставка. С добавлением логотипов в видео - не знаю, наверное нужно видео тогда прогонять через видеоредактор и добавлять этот самый логотип....