Кстати, т.к. шаблон имени одинаковый и для css и для less, один файл будет забирать другой на выходе в порядке вызова плагинов. Так что либо разные имена, либо мёрджить всё это доп.плагином, либо разрабатывать только на less и в главном файле import'ировать нужные css.
В хроме дело! У меня на Маке такая же фигня( раньше всё отлично работало, теперь невозможно пользоваться отладкой - лютые тормоза. В Сафари всё летает, но привычка не даёт нормально работать. Походу тупо ждём-с пока соизволят исправить((
Как временное решение отключил в настройках хрома "Использовать апаратное ускорение", devtools вроде ожил...