1. Трекаться в России будет. На территории РФ посылкой будет заниматься EMS Почта России.
2. Вполне нормально.

Проверять также можно здесь.
Общая картина по отправлениям US -> RU (EMS) тут.

Если задача именно «установка программ на девственно чистую систему», то не проще один раз все установить, снять образ Ghost'ом (предварительно систему подготовить, чтобы проблем на другом железе избежать), а в дальнейшем держать этот образ актуальным (раз в месяц-два win-обновления ставить и софт обновлять, если необходимо)?
У нас хелпдеск именно так и работает. Временные затраты на замену системы сводятся к замене hdd, установке дров нового железа, заводу в домен и минимальной настройке пользовательского софта.

Если вы хотите устанавить что-то на все компы в домене, то вы можете это реализовать через GPO, например.

Почитайте про DFS (Distributed File System).
Думаю, как раз то, что вам нужно.

«Фильтры» — <Нужный фильтр> — «Изменить» — «Дальше>>» — «Также применить фильтр к указанным ниже цепочкам (n)» — Обновить фильтр.

Думаю, вам поможет переменная %ERRORLEVEL%
Если в файле найдено искомое сочетание, переменная вернет «0», в противном случае «1».

Например:
find «Everything is Ok» <D:\filename.log
if %ERRORLEVEL%==1 start start.cmd
if %ERRORLEVEL%==1 pause

Если строка найдется, выполнится start.cmd, если такой строки в файле нет, скрипт будет ожидать нажатия любой клавиши.