Микротик не умеет проверят обновления через внешний прокси сервер.
Вручную скачайте обновления для нужной железки https://mikrotik.com/download и закиньте его в микротик (Files-upload) и потом перезагрузите миктротик

Подними где нибудь syslog server и отправляй логи с микрота на него

/system logging action set 3 remote=syslog_IP remote-port=554
/system logging add action=remote topics=info
/system logging add action=remote topics=critical
/system logging add action=remote topics=error
/system logging add action=remote topics=warning

Можно сделать так что вы например отправляете запрос с 192.168.10.1 на 192.168.90.1 микрот GW1 меняет адрес 192.168.90.1 на 192.168.10.1 и отправлет пакет серверу 192.168.10.1.
И в обратку сервер 192.168.10.1 отправляет запрос например на адрес 192.168.91.1 микрот R1 меняет в пакете адрес 192.168.91.1 на 192.168.10.1 и отпраляет WS01

Если такой вариат устроит то есть действие netmap(раздел IP-Firewall-Nat).

Если такой вариант не устроит. То остается вариант с объединение этих сетей на уровне L2.
Меджу роутероми GW1 и R2 делаете EoIP тунель и объеденяет интерфейсы которые смотрят в 192.168.10.X\24 и созданый тунель через Bridge