Я эту задачу решал 7-кратным перетиранием файла (открываешь файл и пишешь туда) случайными значениями.
Даже документ есть у штатов, типа «секретную информацию надо удалять так». Если надо скину код под Win
Если я правильно понял вопрос, то можно на сервере реализовать клиентскую часть посредством сокетов.Т.е. сформировать HTTP запрос с картинкой, которая пришла на сервер и переслать на другой адрес. Если интересно могу кодом поделиться (на PHP).
