Олег

Когда-то задавался аналогичным вопросом, но для себя рассматривал вариант с ООО. Зарегистрировал и вот, что скажу.
Плюсы:

• Для некоторых клиентов работа по договору и безналу является принципиальной по тем или иным причинам. Таких мало, но они есть. Нет юр. лица - теряете клиента.
  
• Даже при основной работе в черную, наличие официальных налоговых отчислений будет отвлекать внимание. Это действительно работает.
  
• С юр. лицом охотнее дают визы в те страны, куда визу получить простому смертному нелегко. Мол вас на Родине что-то держит и шанс того, что вы останетесь в стране нелегалом не так велик.
  

И, честно говоря, объективных плюсов я больше не нахожу.

Минусы:

• Сдача отчетов. Да - есть сервисы, да - они сильно упрощают задачу, но все равно необходимо иметь некоторые базовые представления о бухгалтерии. Может у ИП проще, но я после нескольких штрафов нанял бухгалтера. Просто надоело, что постоянно голова "болит" об этих бумажках.
  
• Расходы на банк. Если хотите нормальный банк с адекватным банк-клиентом или интернет-банком, то придется платить от 2000 в месяц.
  
• Разные гос. структуры будут заваливать вас спамом, который приходит на любимую Почту России. И, либо вы будете страдать в очередях, либо платить за доставку до двери. А игнорировать эти письма опасно, так как нередко приходит что-то важное. Как итог - пару раз в месяц веселюсь в компании бабушек, стоящих за пенсией.
  
• Работа по договору не сильно обезопасит вас от кидалова со стороны клиента. Понял это, когда готовился к суду. Чтобы выиграть даже самое беспроигрышное дело, нужно иметь безупречный договор. Конечно же, 99% используют болванки из интернета, а они составлены чуть больше, чем никак.
  
• Насколько я знаю, ИП не сильно поможет в получении кредитов, а скорее наоборот. ООО в данном случае чуть лучше. Не все проверяют, что ген. дир. и учредитель - одно лицо. Если проверяют, шансы сильно падают. Сегодня вы бизнесмен, а завтра банкрот. P.S: ипотеку от Сбера получил.
  
• Выше советовали открывать ООО для экономии на налогах. Что за чушь? В ООО вы уплатите те же 6% УСН + НДФЛ 13%, когда захотите получить деньги себе в карман со счета Юр. лица. Да-да, многие об этом забывают. То есть, чтобы жить с ООО в белую, сразу считайте налог 19%, а не 6%.
  

Начать очень просто - берете и начинаете :) Я думаю, ваш вопрос сводится к тому, где искать проекты/заказы/клиентов. Ищите на фриланс биржах. Их действительно много и чтобы найти что-то свое, придется попробовать.
Если возьметесь за это, крайне советую сразу купить себе премиум аккаунт на той бирже, которую выберите. Без ПА ничего толком не получится. Помимо того, что нормальные проекты для базовых аккаунтов, как правило, не публикуют, следует учитывать, что и заказчики недоверчиво относятся к ним.
Если вы админ, занимайтесь администрирование. Лезть в верстку не советую. Это не так просто, как кажется и вам придется немало времени потратить на то, чтобы достичь хорошего уровня.