причем тут cygwin?
cygwin это фактически полноценный linux, скомпилированный под windows (т.е. приложения windows но собранные из исходников linux, которые и не думали поддерживаться разработчиками)
Поэтому вопрос наверное должен быть как в linux так сделать?
Например в bash можно так:
mkdir -p Projects/Project_1/{directory_1,directory_2,directory_3}
mkdir -p Projects/Project_1/directory_1/{sub_dir_1,sub_dir_2}
mkdir -p Projects/Project_1/directory_3/sub_dir3