Попробуйте так:
sql.execute("SELECT * FROM table_name ORDER BY index DESC LIMIT 5")
rows = sql.fetchall()
for row in rows:
bot.send_message(id, row)
Число после DESC LIMIT означает ограничение в количестве рядов, которые вы получите в print. А ORDER BY - сортировка по определённому значению. Чтобы всё работало правильно, нужно каждый раз увеличивать index для нового пользователя в базе данных. Либо же заменить index на дату и время отправки, но прийдётся использовать дополнительные модули (datetime, например).