Тобто ви хочете написати програму, яка буде стежити за системою, і коли користувач запускає якийсь файл, програма запускає якийсь другою файл?
Щодо стеження за користувачем я не знаю, як це зробити, але можна приховати консоль, зберігши файл у форматі .pyw
--------------------------------------------------------------------------------------------
То есть Вы хотите написать программу, которая будет следить за действиями пользователя, и когда пользователь запускает какой-то файл, программа запускает какой-то другой файл?
Насчёт слежки за пользователем я не знаю, как это сделать, но можно скрыть консоль, сохранив файл в формате .pyw