Я точно не знаю, но можно попробовать изучить возможности альтернативных файловых менеджеров, например Total Commander. Возможно он обладает таким функционалом.
Еще можно пойти более сложным путем и написать bat скрипт или скрипт на python.
Risurects, есть шанс, что "сложный путь" оказывается проще других вариант. С учётом того, что вопрос с тегом "Windows", как может выглядить скрипт на Powershell, решающий задача, я представил ещё пока читал вопрос. А вот где искать этот функционал в файловых менеджерах или какими словами спрашивать у Google о других программах для этого - до сих пор не представляю.
Хотя, в первую очередь нужно дождаться уточнения условий задачи...
