Я бы не стал городить велосипед, а рекомендовал бы тогда уж разобраться с Rack, тогда не важно будет какой сервер лежит ниже.
habrahabr.ru/post/131429
А так если правильно понял документацию, то делаете что-то типо этого:
myserver.mount_proc '/some/path', do |*args|
#....
end
Думаю можно посмотреть что-там прилетает в args, по идее должны быть объекты request и response. Из первого можно узнать что запросили, провести проверку. Если файл есть, то выполнить отдачу файла иначе отдать свой текст.