Для каждого сообщения придётся грузить фото по новой?
Да, для каждой новой рассылки скорее всего придется загружать картинку по новой.
Прим.: загрузил пикчу, сделал рассылку по 20к подписоте, порадовался собой, начал отвеать клиентам. Повторять еще раз и еще раз