Настроить grunt/gulp или какой-нибудь еще сборщик проектов. Это по хорошему.
По простому:
Tools - Build Systems - New.
{
"cmd": ["sass file.scss > file.css"],
"shell": true,
"working_dir": "${project_path}"
}
Пример с sass'ом, испольщую его, но с LESS'ом, думаю, команда будет аналогична.
Ну и повести Build на нужный хоткей (хоть на сохранение), при билде можно настроить сохранение файла. Будет билд + сохранение на Ctrl+S.