Храните в базе ID пользователя и номер загадки что он решает на данный момент
Предположим такой диалог:
Что мы видим? Бот принимает 2 команды "старт" и "еще", обе команды делают одно и то же - присылают загадку, по этому будем считать что это одна и та же команда.
1) Пользователь пишет "старт" или "еще"
2) Бот высылает задачу и в БД фиксируетID пользователя и номер загадки которую он отгадывает.
3) Пользователь предполагает отгадку "15 телепузиков"
4) Бот смотрит ID пользователя что ему написал, смотрит в БД номер загадки которую он сейчас отгадывает. Потом в Базе загадок ищет по номеру эту загадку и сравнивает отгадку что дал пользователем и правильную отгадку .
5) Правильный ответ "семеро козлят", а пользователь ответил "15 телепузиков" значит не верно, отвечаем пользователю "не верно".
6) Пользователь пишет другую отгадку "семеро козлят"
7) повторяется шаг 4, правильный ответ "семеро козлят", а пользователь ответил "семеро козлят" значит верно, отвечаем пользователю "верно" и удаляем из БД информацию о нем.
И так по кругу. Надеюсь понятно объяснил.