У тебя в цикле while нет команды ожидать. Ты просто тупо в цикле обходишь числа от 1 до 5 и отправляешь сообщения. Нету еще одного register_next_step_handler
Вообще почему while, а не for? В твоем случае же известно количество рабочих.
Еще можно предлагать пользователю вводить имена рабочих пока не закончатся, не спрашивая заранее их количество. Триггером завершения записи может быть какое-либо слово, типа "стоп" или "done".