Потому что ($size / 2) / $size всегда будет 0.5 не зависимо от того, какое значение будет в $size (если конечно оно числовое)
0.5 (без едениц измерения) - не валидное значение для border-radius
А еще говорят, что математика программистам не нужна... Ну хоть базовую арифметику то знать надо...