Именно при драге файла на браузер, не при драге текста или элемента на странице
Плохо гуглится.
1) Находятся ответы из 2008 - просто менять style.cursor, но судя по всему работают только при драге элементов страницы.
2) Еще гуглится DataTransfer.dropEffect - но походу кастомный курсор нельзя
