Подскажите, как сделать такой space-between, чтобы он растягивался на всю ширину блока, но в то же время элемент на следующей строке вел себя как на картинке?
Гридами - умно.
На флексе - костылями https://jsfiddle.net/sdt5ejxa/
Если максимально в строке 3 элемента, то достаточно псевдо. Если больше, то костыли еще хуже и придется добавлять пустые блоки с нулевой высотой.