Там же написано,
No rule to make target '/D/Ruby26-x64/include/ruby-2.6.0/ruby.h', needed by 'websocket_mask.o'
Может, отсутствует MSYS2 Devkit? Или неверно настроены пути в переменных окружения.
Без этого расширения, требующие компиляции исходных кодов на Си в gem, не получится установить.
Кроме того, не факт, что эти исходники написаны с учетом платформы Windows. Обычно пишут для POSIX систем и не заморачиваются. Если нет, то стоит попросить у автора
websocket-driver добавить поддержку Windows.
Или ...Как вариант, стоит попробовать JRuby (работает на JVM) или работать в Linux посредством Windows WSL (Windows 10)