1) Документация была на 70% для function-like стиля кодирования, а не через классы. (Но сейчас, вроде уже догнали). Но надо признать дока очень крутая.
2) Внезапно оказалось, что нет нормального способа сформировать PDF документ из HTML страницы (Для php/java/.net есть либы, что это делают в один клик, а вот на django предлагалось фигачить вручную канвас).
3) Для деплоя django предлагается два варианта, и везде спорят какой из них лучше со всякими бенчами и прочее. По итогу оказалось, что вообще без разницы (разница мизерная). Уточнял у ребят из mail.ru на их конференции.
4) Порой слишком много разных либ, для решения какой-то проблемы. Но большинство либ какие-то убогие, фрагментарные и вторичные. Достаточно сложно выбрать наиболее перспективный вариант.
5) Python + django => буржуйский стек (у нас php занимает его нишу в большинстве случаев), поэтому готовься к тому, что все русскоязычные видосы будут с украинским акцентом, а какие-то видосы по Django Rest Framework и прочее - исключительно на английском.
6) Админка Django очень крутая для каких-то простых crud и односвязанных моделей, но что-то более сложное уже сделать не получится, и надо писать свою админку.