Клиент -- это по определению то, ЧТО подключается. Т. е. является инициатором соединения.
Нет, то что вы хотите -- не реализуемо. Наоборот -- реализумо. А если вам нужно ходить через канал VPN-клиента -- то это тоже реализуемо, но не так, а ровно наоборот:
1) На сервер с белым IP устанавливается VPN-сервер. Насчёт "рандомного", правда, сомневаюсь, придётся всё-таки определиться ;-)
2) На комп с серым IP устанавливается VPN-клиент;
3) Настраивается подключение от VPN-клиента до VPN-сервера;
4) После этого, при грамотной настройке маршрутизации, можно организовать выход с VPN-сервера в интернет через интернет-канал клиента. Читать про policy based routing и multiple routing tables в Linux.