Если я правильно понимаю Ваш вопрос, то либо через селектор
:has(), который пока из черновиков не вышел. Либо рисуйте эту самую стрелочку у первого пункта, который "есть" (а если его нет, то и стрелочки соотв. не будет). Либо через известное место... Но последнее я бы не рекомендовал.